| 1999年10月 | 株式会社グローバルコスモス社とのあいだで業務委託契約を締結し自動車保険一括見積もりサイト「保険スクエアbang!」の運営を目的として株式会社ウェブクルーを愛知県春日井市に設立（資本金1,000万円）。 |
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| 2000年2月 | 東京都千代田区一番町に本社を移転。 |
| 2000年3月 | 保険代理店業務を行うことを目的に子会社として有限会社インシュアランススクエア・バン（現連結子会社株式会社インシュアランススクエア・バン）を設立。 |
| 2000年6月 | 株式会社グローバルコスモス社から自動車保険一括見積もりサイト「保険スクエアbang!」の事業譲渡を受ける。 |
| 2001年12月 | ファイナンシャルプランナー関連業務及びコールセンタ業務を行うことを目的に子会社として株式会社エフピーコンサルティング（現連結子会社株式会社保険相談.com）を設立。生命保険代理店業務を行うことを目的に子会社として有限会社カスタマーズインシュアランスサービス（現連結子会社株式会社保険見直し本舗）を設立。 |
| 2002年8月 | 東京都港区六本木に本社を移転。 |
| 2003年9月 | 有限会社インシュアランススクエア・バン、有限会社カスタマーズインシュアランスサービスに増資を行うとともに株式会社に組織変更。 |
| 2003年10月 | 連結子会社として引越比較ドットコム株式会社設立。 |
| 2004年9月 | 東京証券取引所マザーズに株式を上場。 |
| 2005年1月 | 連結子会社として株式会社ウェブクルーインベストメント（現連結子会社株式会社ウェブクルーファイナンス）及び中国投資ドットジェイピー株式会社（現連結子会社株式会社ウェブクルーエージェンシー）を設立。 |
| 2005年5月 | 有限会社インフォスコープは株式会社グランドエイジングへ改組・商号変更。 |
| 2005年6月 | 連結子会社有限会社ライジングジャパンは、株式会社ウェブクルーリアルエステイトへ改組・商号変更。 |
| 2005年7月 | 連結子会社株式会社カスタマーズインシュアランスサービスは、株式会社CISに商号変更。 |
| 2005年10月 | 連結子会社中国投資ドットジェイピーは、株式会社ウェブクルーエージェンシーに商号変更。 |
| 2005年12月 | 第三者割当増資を実施し資本金は41億3,581万円に増加。 |
| 2006年1月 | 連結子会社株式会社ウェブクルーインベストメント（現連結子会社株式会社ウェブクルーファイナンス）は、株式会社ウェブクレジットに商号変更。 |
| 2006年4月 | 連結子会社引越比較ドットコム株式会社及び株式会社アイランドコムを吸収合併。 |
| 2006年7月 | 中国火鍋専門店「小肥羊」の日本での店舗運営を目的として、内蒙古小肥羊餐飲連鎖有限公司との合弁により、株式会社小肥羊ジャパン設立。 |
| 2006年12月 | 連結子会社株式会社エフピーシーは、株式会社保険相談.comに商号変更。 |
| 2007年7月 | 連結子会社として株式会社ウェブクルーFX（現株式会社FXキング）を設立。 |
| 2007年12月 | 連結子会社株式会社CISは、株式会社保険見直し本舗に商号変更。情報セキュリティマネジメントシステムの国際認証基準である「ISO27001」の認証を取得。 |
| 2008年5月 | 中国深センに邦人向けウェブサイト管理運営を目的として連結子会社ウェブクルーチャイナを設立。 |
| 2008年6月 | ウェブクルーチャイナのサポートを目的として連結子会社ウェブクルー香港を設立。 |
| 2008年10月 | 連結子会社株式会社ウェブクレジットは、株式会社ウェブクルーファイナンスに商号変更。 |
| 2008年11月 | 株式会社小肥羊ジャパンの株式を追加取得し連結子会社化。 |
| 2009年3月 | 連結子会社として株式会社ウェブクルーコモディティーズ及び株式会社小肥羊埼玉を設立。 |
| 2009年9月 | 東京都渋谷区道玄坂に本社機能を移転。 |
| 2009年10月 | 連結子会社として株式会社小肥羊北海道を設立。 |
| 2009年12月 | 東京都渋谷区道玄坂に本社を移転。 減資を行い、資本金が21億6,206万円に減少。 |
| 2010年6月 | BPOバンコク株式会社に出資。 |
| 2010年7月 | 統合ポータルサイト「ズバット」を新規開設。 |
| 2011年12月 | 連結子会社株式会社インシュアランススクエア・バンは、株式会社損害保険見直し本舗に商号変更。 |
| 2012年1月 | 連結子会社として株式会社ウェブクルーライトを設立。 |
| 2012年1月 | 株式会社アガスタの株式を取得し連結子会社化。 |
